Als erster Herzog von Württemberg und Gründer der Universität Tübingen, gehört Eberhard im Bart (reg. 1459-1496) zu den Leitfiguren der württembergischen Geschichte. Auf diesem Gemälde, das 100 Jahre nach seinem Tod entstand, wird er in voller Rüstung als Heerführer gezeigt. Die Palme, die er in seiner rechten Hand trägt, erinnert - so die Legende - an seine Pilgerfahrt ins Heilige Land und ist mit der Devise des Herzogs beschriftet: "attempto! - ich wag´s!".
Das Gemälde ist in der Schausammlung "LegendäreMeisterWerke" im Alten Schloss ausgestellt.