Die Horst-Wessel-Medaille wurde Schülern mit guten Leistungen an der Horst-Wessel-Schule in Schwäbisch Gmünd überreicht. Die ehemalige katholische Knabenschule im Klösterle wurde nach der Machtergreifung durch die Nationalsozialisten in Horst-Wessel-Schule umbenannt. Horst Wessel (1907-1930) war in Berlin Sturmführer der SA, der paramilitärischen Kampforganisation der NSDAP. Nachdem er 1930 in einem Streit von KPD-Mitgliedern getötet wurde, stilisierte ihn die NS-Propaganda zum "Märtyrer der Bewegung". Ein von ihm verfasster Liedtext wurde kurz nach seinem Tod zur Parteihymne der NSDAP.
Die Vorderseite der Münze zeigt das Abbild von Horst Wessel, um diesen die Inschriften "TREU BIS IN DEN TOD" und "FÜR BESONDERE LEISTUNG DIE HORST WESSEL-SCHULE SCHWÄBISCH GMÜND".
Auf der Rückseite sind eingeprägt: der Name des Schülers, dessen Geburtstag, das Datum des Empfangs (25.03.1944) und die Nummer der Münze (16).